Diadaptasi dari light novel yang ditulis oleh Yamaguchi Satoru dan diilustrasikan oleh Hidaka Nami.

Musim kedua dari serial anime Otome Game no Hametsu Flag shika Nai Akuyaku Reijou ni Tensei shiteshimatta… X. Katarina Claes adalah putri tunggal seorang duke. Tapi, saat berusia delapan tahun, dia mengalami insiden buruk dan kepalanya terbentur batu. Dan seketika, dia mengingat kembali seluruh kejadian di kehidupannya yang sebelumnya. Di kehidupannya yang sebelumnya, dia adalah seorang otaku yang meninggal dalam perjalanan ke sekolah setelah begadang bermain game otome berjudul Fortune Lover. Setelah sadar bahwa lingkungannya saat ini terlihat sangat tidak asing, dia terkejut dan yakin kalau dia telah bereinkarnasi ke dalam dunia Fortune Lover sebagai seorang penjahat.

Dalam game tersebut, akhir yang menunggunya adalah mati atau diasingkan. Karena itu, Katarina memutuskan untuk menggunakan pengetahuannya tentang game tersebut dan masing-masing rutenya untuk bisa menghindari situasi terburuk. Tapi, bisakah penjahat itu mencapai akhir yang bahagia?